Hrad Tolštejn, poprvé připomínaný v roce 1337 žitavským kronikářem Johannem von Gubenem, patří bezesporu mezi nejnavštěvovanější dominanty Lužických hor. Vznik hradu je spojen s vytvářením vojenské obranné struktury na Žitavsku po smrti krále Přemysla Otakara II. po roce 1278.
Prvním pravděpodobným držitelem hradu byl Jindřich z Lipé. Od roku 1337 získal dědičné držení hradu Vaněk z Vartenberka. Ten umírá kolem roku 1367. Jako přímý obyvatel Tolštejna je poprvé uváděn Vaňkův vnuk Václav z Vartenberka roku 1395. Tato zmínka je také prvním dokladem toho, že hrad byl nejen správním, ale i sídelním centrem panství.
Kolem roku 1400 přešlo tolštejnské panství spolu s hradem do majetku Hynka Berky z Dubé, který tehdy patřil mezi nejbohatší pány v Čechách. V období husitských válek patřil hrad mezi přívržence kališníků, avšak pozdější majitel Albrecht Berka z Dubé (horlivý katolík) byl odpůrcem krále Jiřího z Poděbrad. Ten vydal v roce 1463 rozkaz hrad dobýt. Po různých válečných rozbrojích nakonec koupila tolštejnské panství v roce 1471 saská knížata Arnošt a Albrecht. V roce 1485 získal hrad Haugold ze Schleinitz.
Georg ze Schleinitz převzal panství v roce 1528. S jeho jménem je o 20 let později spojeno založení města St. Georgenthal (dnešní Jiřetín p. J.).
Nová doba šestnáctého století je však i zároveň koncem trvalé aktivní činnosti hradu. S nástupem renesance si šlechta začíná stavět pohodlnější paláce. Tak i hrad Tolštejn v roce 1555 jeho majitel opouští, aby se usídlil v nově postaveném zámku v nedalekém Rumburku.
Hrad je v roce 1607 uváděn již jako pustý. Jeho historie končí za třicetileté války, kdy byl znovu obsazen císařským vojskem, avšak protivník, švédský generál Wrangel, ho v roce 1642 oblehl a vypálil. Tím také na dlouhá léta končí slavná i neslavná éra hradu. Častými obyvateli hradu byli v jeho dějinách i loupeživí rytíři.
Období romantismu (konec 19. století) s sebou přineslo i zájem o zříceninu hradu. V roce 1865 si ji pronajal Johann Josef Münzberg, který zde zřídil hostinec ve švýcarském stylu, jehož provoz trval až do roku 1977.
Dnes je hrad jedním z často navštěvovaných míst. A opět se stává centrem kraje, který byl odtud kdysi spravován.